Álcool de diacetona - Diacetone alcohol
|
|
|
|
| Nomes | |
|---|---|
|
Nome IUPAC preferido
4-hidroxi-4-metilpentan-2-ona |
|
| Outros nomes
4-hidroxi-4-metil-2-pentanona; 4-hidroxi-2-ceto-4-metilpentano; Álcool de diacetona
|
|
| Identificadores | |
|
Modelo 3D ( JSmol )
|
|
| 1740440 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.004.207 
|
| Número EC | |
|
PubChem CID
|
|
| Número RTECS | |
| UNII | |
| Número ONU | 1148 |
|
Painel CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Propriedades | |
| C 6 H 12 O 2 | |
| Massa molar | 116,160 g · mol −1 |
| Aparência | Líquido incolor |
| Odor | Inodoro |
| Densidade | 0,938 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | −47 ° C (−53 ° F; 226 K) |
| Ponto de ebulição | 166 ° C (331 ° F; 439 K) |
| moderado | |
| Solubilidade | a maioria dos solventes orgânicos |
|
Índice de refração ( n D )
|
1,4235 |
| Perigos | |
| Riscos principais | Inflamável |
| Pictogramas GHS |
 
|
| Palavra-sinal GHS | Aviso |
| H226 , H319 , H335 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P337 + 313 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 , P501 | |
| Ponto de inflamação | 52 ° C; 125 ° F; 325 K |
| Limites explosivos | 1,8–6,9% |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
|
LD 50 ( dose mediana )
|
4000 mg / kg (oral, rato) 4653 mg / kg (oral, coelho) 3950 mg / kg (oral, camundongo) |
| NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |
|
PEL (permitido)
|
TWA 50 ppm (240 mg / m 3 ) |
| Compostos relacionados | |
|
Compostos relacionados
|
Acetona metil isobutil cetona |
|
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 verificar (o que é ?)
  |
|
| Referências da Infobox | |
O álcool de diacetona é um composto orgânico com a fórmula CH 3 C (O) CH 2 C (OH) (CH 3 ) 2 , às vezes chamado de DAA. Este líquido incolor é um intermediário sintético comum usado para a preparação de outros compostos e também é usado como solvente.
Síntese e reações
Identificado pela primeira vez por Heintz, uma preparação laboratorial padrão de DAA envolve a condensação catalisada por Ba (OH) 2 de duas moléculas de acetona .
Ele sofre desidratação para dar a cetona α, β-insaturada , óxido de mesitila : A hidrogenação do óxido de mesitila dá o solvente industrial , metil isobutil cetona ("MIBK"). A hidrogenação dá hexilenoglicol . A condensação com ureia dá diacetona-monoureia.
Usos
O álcool de diacetona é utilizado em lacas de éster de celulose , principalmente do tipo escovado, onde produz brilho brilhante e película dura e onde sua ausência de odor é desejável. É usado em diluentes de laca , dopes, tintas para madeira , preservantes de madeira e pastas de impressão; em composições de revestimento para papel e têxteis; marcadores permanentes; na fabricação de seda e couro artificiais ; em imitação de folha de ouro; em cimentos de celulóide ; como conservante para tecido animal; em compostos de limpeza de metal; na fabricação de filmes fotográficos; e em fluidos de freio hidráulico , onde geralmente é misturado com igual volume de óleo de mamona .
Segurança
O LD 50 (oral, ratos) é de 4 g / kg.
Referências
- ^ a b c Guia de bolso de NIOSH aos perigos químicos. "# 0178" . Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Álcool de diacetona" . Concentrações imediatamente perigosas para a vida ou para a saúde (IDLH) . Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c Sifniades, Stylianos; Levy, Alan B. (2000). "Acetona". Enciclopédia de Química Industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a01_079 . ISBN 3527306730.
- ^ Heintz, Ann. 169, 114 (1873)
- ^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Álcool de diacetona". Sínteses orgânicas . 1 : 45. doi : 10,15227 / orgsyn.001.0045 .
- ^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Óxido de mesitila". Sínteses orgânicas . 1 : 53. doi : 10.15227 / orgsyn.001.0053 .
- ^ MSDS: Marcador Permanente de Ponta Cinzel Sharpie - "Banco de dados de produtos domésticos" Departamento de Saúde e Serviços Humanos dos EUA