Nitroetano - Nitroethane
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Nitroetano |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100,001,081 
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| KEGG | |||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
| Número ONU | UN 2842 | ||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 2 H 5 N O 2 | |||
| Massa molar | 75,067 g · mol −1 | ||
| Densidade | 1,054 g / cm 3 | ||
| Ponto de fusão | −90 ° C (−130 ° F; 183 K) | ||
| Ponto de ebulição | 112,0 a 116,0 ° C (233,6 a 240,8 ° F; 385,1 a 389,1 K) | ||
| Ligeiramente solúvel (4,6 g / 100 ml a 20 ° C) | |||
| Pressão de vapor | 21 mmHg (25 ° C) | ||
| Acidez (p K a ) | 16,7 | ||
| -35,4 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
| Viscosidade | 0,677 mPa · s a 20 ° C | ||
| Perigos | |||
| Riscos principais | Inflamável, prejudicial | ||
| Ficha de dados de segurança | MSDS em fishersci.com | ||
| Pictogramas GHS |
  
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| Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
| H226 , H302 , H315 , H331 , H341 , H412 | |||
| P210 , P261 , P312 , P301 , P330 , P304 , P340 , P312 , P370 , P378 , P403 + 233 | |||
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
| Ponto de inflamação | 28 ° C (82 ° F; 301 K) | ||
| Limites explosivos | 3,4% -? | ||
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |||
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LC 50 ( concentração média )
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5000 ppm (coelho, 2 horas) | ||
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LC Lo (o mais baixo publicado )
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6250 ppm (mouse, 2 horas) | ||
| NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA): | |||
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PEL (permitido)
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TWA 100 ppm (310 mg / m 3 ) | ||
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REL (recomendado)
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TWA 100 ppm (310 mg / m 3 ) | ||
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IDLH (perigo imediato)
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1000 ppm | ||
| Compostos relacionados | |||
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Compostos nitro relacionados
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2-Nitropropano Nitrometano |
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Compostos relacionados
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Nitrito de etila Nitrato de etila |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
Nitroetano é um composto orgânico que tem a fórmula química C 2 H 5 NO 2 . Semelhante em muitos aspectos ao nitrometano , o nitroetano é um líquido oleoso à temperatura e pressão padrão. O nitroetano puro é incolor e tem um odor frutado.
Preparação
O nitroetano é produzido industrialmente pelo tratamento do propano com ácido nítrico a 350–450 ° C. Esta reação exotérmica produz quatro nitroalcanos industrialmente significativos: nitrometano , nitroetano, 1-nitropropano e 2-nitropropano . A reacção envolve radicais livres, tais como CH 3 CH 2 CH 2 S . , que surgem por homólise do éster de nitrito correspondente . Esses radicais alcoxi são suscetíveis a reações de fragmentação C — C, o que explica a formação de uma mistura de produtos.
Alternativamente, o nitroetano pode ser produzido pela reação de Victor Meyer de haloetanos tais como cloroetano , bromoetano ou iodoetano com nitrito de prata em éter dietílico ou THF . A modificação Kornblum desta reação usa nitrito de sódio em um dimetilsulfóxido ou solvente de dimetilformamida .
Usos
Por meio de condensações como a reação de Henry , o nitroetano se converte em vários compostos de interesse comercial. A condensação com 3,4-dimetoxibenzaldeído fornece o precursor do fármaco anti - hipertensivo metildopa ; condensação com benzaldeído não substituído produz fenil-2-nitropropeno . O nitroetano condensa-se com dois equivalentes de formaldeído para dar, após hidrogenação , 2-amino-2-metil-1,3-propanodiol, que por sua vez se condensa com ácido oleico para dar uma oxazolina, que protona para dar um surfactante catiônico .
Como alguns outros compostos orgânicos nitrados, o nitroetano também é usado como aditivo de combustível e precursor de propelentes de foguete .
O nitroetano é um solvente útil para polímeros como o poliestireno e é particularmente útil para dissolver adesivos de cianoacrilato . Em aplicações cosméticas, tem sido usado como um componente em removedor de unhas artificial e em sprays selantes de teto.
O nitroetano foi anteriormente usado com sucesso como matéria-prima química (ingredientes precursores) em laboratórios para a síntese de inúmeras substâncias e bens de consumo, por exemplo, o medicamento que Pervitin usou era comum nos séculos 19 e 20 (especialmente popular durante a 2ª Guerra Mundial por tropas de ambos os lados para elevação do humor, apetite e supressão do sono e aumento do foco, alerta), os nitroalcanos foram um dos muitos ingredientes usados na síntese de muitas fenetilaminas, incluindo medicamentos como Pervitin e o composto racêmico Benzedrina . um medicamento anorexígeno para obesidade.
Toxicidade
Suspeita-se que o nitroetano causa danos genéticos e é prejudicial ao sistema nervoso . TLV / TWA típico é 100 ppm. O STEL típico é 150 ppm. O contato com a pele causa dermatite em humanos. Em estudos com animais, observou-se que a exposição ao nitroetano causa lacrimejamento , dispneia , estertores pulmonares, edema , lesão hepática e renal e narcose. Crianças foram envenenadas pela ingestão acidental de removedor de unhas artificial.
O LD 50 para ratos é relatado como 1100 mg / kg.