Ácido pelargônico - Pelargonic acid

Ácido pelargônico
Ácido pelargônico.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
Ácido nonanoico
Outros nomes
Ácido Nonoico; Ácido nonílico;
Ácido 1-octanocarboxílico;
C9: 0 ( número de lipídios )
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,574 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C9H18O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9 (10) 11 / h2-8H2,1H3, (H, 10,11) ☒N
    Chave: FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C9H18O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9 (10) 11 / h2-8H2,1H3, (H, 10,11)
    Chave: FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYAF
  • CCCCCCCCC (= O) O
Propriedades
C 9 H 18 O 2
Massa molar 158,241  g · mol −1
Aparência Líquido oleoso claro a amarelado
Densidade 0,900 g / cm 3
Ponto de fusão 12,5 ° C (54,5 ° F; 285,6 K)
Ponto de ebulição 254 ° C (489 ° F; 527 K)
Ponto crítico ( T , P ) 439 ° C (712 K), 2,35 MPa
0,3 g / L
Acidez (p K a ) 4,96
1,055 a 2,06 a 2,63 K (−271,09 a −270,52 ° C; −455,96 a −454,94 ° F)
1,53 a −191 ° C (−311,8 ° F; 82,1 K)
1,4322
Perigos
Riscos principais Corrosivo ( C )
Frases R (desatualizado) R34
Frases S (desatualizado) (S1 / 2) S26 S28 S36 / 37/39 S45
NFPA 704 (diamante de fogo)
3
1
0
Ponto de inflamação 114 ° C (237 ° F; 387 K)
405 ° C (761 ° F; 678 K)
Compostos relacionados
Compostos relacionados
 Ácido octanoico , ácido decanóico
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

O ácido pelargônico , também chamado de ácido nonanóico , é um composto orgânico com a fórmula estrutural CH 3 (CH 2 ) 7 CO 2 H. É um ácido graxo de nove carbonos . O ácido nonanóico é um líquido oleoso incolor com um odor desagradável e rançoso. É quase insolúvel em água, mas muito solúvel em solventes orgânicos . Os ésteres e sais do ácido pelargônico são chamados pelargonatos ou nonanoatos .

O ácido tem o nome da planta pelargônio , já que o óleo de suas folhas contém ésteres do ácido.

Preparação

Juntamente com o ácido azelaico , é produzido industrialmente por ozonólise do ácido oleico .

CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 CO 2 H + 4O → CH 3 (CH 2 ) 7 CO 2 H + HO 2 C (CH 2 ) 7 CO 2 H


Alternativamente, o ácido pelargônico pode ser produzido em um processo de duas etapas começando com dimerização e hidroesterificação acopladas de 1,3- butadieno . Esta etapa produz um C9-éster duplamente insaturado, que pode ser hidrogenado para dar ésteres de ácido pelargônico.

2  CH 2 = CH-CH = CH 2 + CO + CH 3 OH → CH 2 = CH (CH 2 ) 3 CH = CHCH 2 CO 2 CH 3
CH 2 = CH (CH 2 ) 3 CH = CHCH 2 CO 2 CH 3 + 2  H 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CO 2 CH 3

Ocorrência e usos

O ácido pelargônico ocorre naturalmente como ésteres no óleo de pelargônio .

Ésteres sintéticos de ácido pelargônico, como pelargonato de metila, são usados ​​como aromatizantes. O ácido pelargônico também é usado na preparação de plastificantes e lacas . O derivado 4-nonanoilmorfolina é um ingrediente de alguns sprays de pimenta . O sal de amônio do ácido pelargônico , pelargonato de amônio , é um herbicida . É comumente usado em conjunto com o glifosato , um herbicida não seletivo, para um efeito de queima rápida no controle de ervas daninhas no gramado .

A forma de metila e o pelargonato de etilenoglicol atuam como nematicidas contra Meloidogyne javanica em Solanum lycopersicum , e o metila contra Heterodera glycines e M. incognita em Glycine max .

Os ésteres do ácido pelargônico são precursores dos lubrificantes.

Efeitos farmacológicos

O ácido pelargônico pode ser mais potente do que o ácido valpróico no tratamento de convulsões. Além disso, em contraste com o ácido valpróico, o ácido pelargônico não exibiu nenhum efeito na inibição de HDAC , sugerindo que é improvável que mostre teratogenicidade relacionada à inibição de HDAC .

Veja também

Referências

  1. ^ Lide, DR (Ed.) (1990). CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.) . Boca Raton (FL): CRC Press.Manutenção de CS1: texto extra: lista de autores ( link )
  2. ^ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a10_245.pub2
  3. ^ J. Grub, E. Löser (2012). "Butadieno". Enciclopédia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a04_431.pub2 .CS1 maint: usa o parâmetro de autores ( link )
  4. ^ Chitwood, David J. (2002). "Estratégias baseadas em fitoquímicos para controle de nematóides". Revisão Anual de Fitopatologia . Revisões anuais . 40 (1): 221–249. doi : 10.1146 / annurev.phyto.40.032602.130045 . ISSN  0066-4286 .p.  229.
  5. ^ a b Chang, P .; Terbach, N .; Plant, N .; Chen, PE; Walker, MC; Williams, RS (2013). Controle de apreensão por ácidos graxos de cadeia média associados à dieta cetogênica " . Neuropharmacology . 69 : 105–114. doi : 10.1016 / j.neuropharm.2012.11.004 . PMC  3625124 . PMID  23177536 .

links externos