Propyne - Propyne

Não deve ser confundido com propano ou propeno .
Propyne
Metilacetileno
Propyne-3D-vdW.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
Propyne
Outros nomes
Metilacetileno
Metil acetileno
Alileno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
878138
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.754 Edite isso no Wikidata
Número EC
Malha C022030
UNII
  • InChI = 1S / C3H4 / c1-3-2 / h1H, 2H3
    Chave: MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C3H4 / c1-3-2 / h1H, 2H3
    Chave: MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYAI
  • CC # C
Propriedades
C 3 H 4
Massa molar 40,0639 g / mol
Aparência Gás incolor
Odor Doce
Densidade 0,53 g / cm 3
Ponto de fusão −102,7 ° C (−152,9 ° F; 170,5 K)
Ponto de ebulição −23,2 ° C (−9,8 ° F; 250,0 K)
Pressão de vapor 5,2 atm (20 ° C)
Perigos
Limites explosivos 1,7% -?
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
 TWA 1000 ppm (1650 mg / m 3 )
REL (recomendado)
 TWA 1000 ppm (1650 mg / m 3 )
IDLH (perigo imediato)
 1700 ppm
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Propino ( metilacetileno ) é um alcino com a fórmula química C H 3 C≡CH. É um componente do gás MAPD - junto com seu isômero propadieno (aleno), que era comumente usado na soldagem a gás . Ao contrário do acetileno , o propino pode ser condensado com segurança .

Produção e equilíbrio com propadieno

O propino existe em equilíbrio com o propadieno , sendo a mistura de propino e propadieno chamada de MAPD:

H 3 CC≡CH ⇌ H 2 C = C = CH 2

O coeficiente de equilíbrio K eq é 0,22 a 270 ° C ou 0,1 a 5 ° C. O MAPD é produzido como um subproduto, muitas vezes indesejável, pelo craqueamento do propano para produzir propeno , uma matéria-prima importante na indústria química . O MAPD interfere na polimerização catalítica do propeno.

Métodos de laboratório

O propino também pode ser sintetizado em escala de laboratório reduzindo os vapores de 1-propanol , álcool alílico ou acetona sobre o magnésio.

Use como combustível de foguete

As empresas espaciais europeias pesquisaram o uso de hidrocarbonetos leves com oxigênio líquido , uma combinação de propelente de foguete líquido de desempenho relativamente alto que também seria menos tóxica do que o MMH / NTO comumente usado ( monometilhidrazina / tetróxido de nitrogênio ). A pesquisa mostrou que o propino seria altamente vantajoso como combustível de foguete para naves destinadas a operações orbitais baixas da Terra . Eles chegaram a esta conclusão com base em um impulso específico esperado para atingir 370 s com oxigênio como oxidante, uma alta densidade e densidade de potência - e o ponto de ebulição moderado , o que torna o produto químico mais fácil de armazenar do que os combustíveis que devem ser mantidos em temperaturas extremamente baixas . (Veja criogenia .)

Química orgânica

Propyne é um bloco de construção de três carbonos conveniente para síntese orgânica . A desprotonação com n- butil-lítio dá propinil- lítio . Este reagente nucleofílico adiciona-se a grupos carbonílicos , produzindo álcoois e ésteres . Enquanto o propino purificado é caro, o gás MAPP pode ser usado para gerar grandes quantidades do reagente de maneira barata.

Propino, juntamente com 2-butino , também é usado para sintetizar alquilados hidroquinonas na síntese total de vitamina E .

O deslocamento químico de um próton alquinil e próton propargílico geralmente ocorre na mesma região do espectro de 1 H NMR . Em propino, esses dois sinais têm quase exatamente os mesmos deslocamentos químicos, levando à sobreposição dos sinais, e o espectro de 1 H NMR de propino, quando registrado em deuterioclorofórmio em um instrumento de 300 MHz, consiste em um único sinal, um singuleto agudo ressonante a 1,8 ppm.

Notas

  1. ^ Erro "Prop-1-yne" corrigido na errata arquivada em 01/08/2019 na Wayback Machine . O locant é omitido de acordo com P-14.3.4.2 (d), p. 31

Referências

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  8. ^ Reppe, Walter; Kutepow, N & Magin, A (1969). "Cyclization of Acetylenic Compounds". Angewandte Chemie International Edition em inglês . 8 (10): 727–733. doi : 10.1002 / anie.196907271 .
  9. ^ Marc., Loudon, G. (2015-08-26). Química orgânica . Parise, Jim, 1978- (sexta edição). Greenwood Village, Colorado. ISBN 9781936221349. OCLC  907161629 .

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