Rifapentina - Rifapentine
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| Dados clínicos | |
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| Nomes comerciais | Priftin |
| Outros nomes | 3 {[(4-ciclopentil-1-piperazinil) imino] metil} rifamicina |
| AHFS / Drugs.com | Monografia |
| MedlinePlus | a616011 |
| Dados de licença | |
| Vias de administração |
Pela boca |
| Aula de drogas | Macrolactama |
| Código ATC | |
| Status legal | |
| Status legal | |
| Dados farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidade | aumenta quando administrado com alimentos |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| NIAID ChemDB | |
| Ligante PDB | |
| Painel CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.057.021 
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| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 47 H 64 N 4 O 12 |
| Massa molar | 877,031 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| Ponto de fusão | 179 a 180 ° C (354 a 356 ° F) |
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| (verificar) | |
A rifapentina , vendida sob a marca Priftin , é um antibiótico usado no tratamento da tuberculose . Na tuberculose ativa, é usado junto com outros medicamentos antituberculose . Na tuberculose latente, é normalmente usado com isoniazida . É tomado por via oral.
Os efeitos colaterais comuns incluem baixa contagem de neutrófilos no sangue , elevação das enzimas hepáticas e leucócitos na urina . Os efeitos colaterais graves podem incluir problemas de fígado ou diarreia associada ao Clostridium difficile . Não está claro se o uso durante a gravidez é seguro. A rifapentina pertence à família de medicamentos da rifamicina e atua bloqueando a polimerase de RNA dependente de DNA .
A rifapentina foi aprovada para uso médico nos Estados Unidos em 1998. Ela está na lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde . Em muitas áreas do mundo, não é fácil conseguir isso em 2015.
Usos médicos
Uma revisão sistemática de regimes para prevenção da tuberculose ativa em indivíduos HIV negativos com TB latente descobriu que um regime semanal de rifapentina com isoniazida diretamente observado por três meses foi tão eficaz quanto um regime diário autoadministrado de isoniazida por nove meses. O regime de rifapentina-isoniazida de três meses apresentou taxas mais altas de conclusão do tratamento e taxas mais baixas de hepatotoxicidade. No entanto, a taxa de eventos adversos limitantes do tratamento foi maior no regime de rifapentina-isoniazida em comparação com o regime de isoniazida de nove meses.
Gravidez
A rifapentina foi classificada na categoria C de gravidez pela Food and Drug Administration (FDA) dos EUA. A rifapentina em mulheres grávidas não foi estudada, mas os estudos de reprodução animal resultaram em danos fetais e foram teratogênicos. Se a rifapentina ou rifampicina forem usadas no final da gravidez, a coagulação deve ser monitorada devido a um possível risco aumentado de hemorragia materna pós-parto e sangramento do bebê.
Efeitos adversos
Os efeitos colaterais comuns incluem reação alérgica , anemia , neutropenia , transaminases elevadas e piúria . Overdoses têm sido associadas a hematúria e hiperuricemia .
Contra-indicações
A rifapentina deve ser evitada em pacientes com alergia à classe de medicamentos da rifamicina . Esta classe de drogas inclui rifampicina e rifabutina .
Interações
A rifapentina induz o metabolismo pelas enzimas CYP3A4, CYP2C8 e CYP2C9. Pode ser necessário ajustar a dosagem dos medicamentos metabolizados por essas enzimas se forem tomados com rifapentina. Exemplos de drogas que podem ser afetadas pela rifapentina incluem varfarina , propranolol , digoxina , inibidores de protease e pílulas anticoncepcionais .
Estrutura química
A estrutura química da rifapentina é semelhante à da rifamicina , com a notável substituição de um grupo metil por um grupo ciclopentano (C 5 H 9 ).
História
A rifapentina foi sintetizada pela primeira vez em 1965, pela mesma empresa que produzia a rifampicina . O medicamento foi aprovado pela Food and Drug Administration (FDA) dos Estados Unidos em junho de 1998. É feito de rifampicina.
A rifapentina recebeu a designação de medicamento órfão pelo FDA em junho de 1995 e pela Comissão Europeia em junho de 2010.
Sociedade e cultura
Impurezas que causam câncer
Em agosto de 2020, a Food and Drug Administration (FDA) dos Estados Unidos tomou conhecimento da presença de impurezas de nitrosamina em certas amostras de rifapentina. O FDA e os fabricantes estão investigando a origem dessas impurezas na rifapentina, e a agência está desenvolvendo métodos de teste para que os reguladores e a indústria detectem a 1-ciclopentil-4-nitrosopiperazina (CPNP). O CPNP pertence à classe de compostos das nitrosaminas, alguns dos quais são classificados como prováveis ou possíveis carcinógenos humanos (substâncias que podem causar câncer), com base em testes de laboratório, como estudos de carcinogenicidade em roedores. Embora não haja dados disponíveis para avaliar diretamente o potencial carcinogênico do CPNP, as informações disponíveis sobre compostos de nitrosamina intimamente relacionados foram usadas para calcular os limites de exposição ao longo da vida para o CPNP.
Desde janeiro de 2021, o FDA continua investigando a presença de 1-metil-4-nitrosopiperazina (MNP) na rifampicina ou 1-ciclopentil-4-nitrosopiperazina (CPNP) na rifapentina aprovada para venda nos EUA.
Veja também
Referências
links externos
- "Rifapentina" . Portal de informações sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA.