Rutin - Rutin
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| Nomes | |
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Nome IUPAC
3 ′, 4 ′, 5,7-Tetrahidroxi-3- [α- L -rhamnopiranosil- (1 → 6) -β- D- glucopiranosiloxi] flavona
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Nome IUPAC preferido
(4 2 S , 4 3 R , 4 4 S , 4 5 S , 4 6 R , 7 2 R , 7 3 R , 7 4 R , 7 5 R , 7 6 S ) -1 3 , 1 4 , 2 5 , 2 7 , 4 3 , 4 4 , 4 5 , 7 3 , 7 4 , 7 5 -Decahidroxi-7 6 -metil-2 4 H -3,6-dioxa-2 (2,3) - [1] benzopirana -4 (2,6), 7 (2) -bis (oxana) -1 (1) -benzenaheptafano-2 4- ona |
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| Outros nomes
Rutoside ( DCI )
Phytomelin Sophorin Birutan Eldrin Birutan Forte Rutina tri-hidratado Globularicitrina Violaquercitrina Quercetina rutinósido |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100,005,287 
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 27 H 30 O 16 | |
| Massa molar | 610,521 g · mol −1 |
| Aparência | Sólido |
| Ponto de fusão | 242 ° C (468 ° F; 515 K) |
| 12,5 mg / 100 mL 13 mg / 100mL |
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| Farmacologia | |
| C05CA01 ( OMS ) | |
| Perigos | |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
A rutina , também chamada de rutosídeo , quercetina-3-O-rutinosídeo e soforina , é o glicosídeo que combina o flavonol quercetina e o dissacarídeo rutinose (α- L- ramnopiranosil- (1 → 6) -β- D- glucopiranose). É um flavonóide cítrico encontrado em uma ampla variedade de plantas, incluindo citros.
Ocorrências
A rutina é um dos compostos fenólicos encontrados nas espécies de plantas invasoras Carpobrotus edulis e contribui para as propriedades antibacterianas da planta.
Seu nome vem do nome de Ruta graveolens , planta que também contém rutina.
Várias cascas de frutas cítricas contêm 32 a 49 mg / g de flavonóides expressos como equivalentes de rutina.
As folhas dos cítricos contêm rutina nas concentrações de 11 e 7 g / kg em laranjeiras e limoeiros, respectivamente.
Metabolismo
A enzima quercitrinase pode ser encontrada em Aspergillus flavus . É uma enzima da via catabólica da rutina.
Na comida
A rutina é um flavonóide glicosídeo cítrico encontrado em muitas plantas, incluindo o trigo sarraceno , as folhas e pecíolos das espécies Rheum e aspargos . Trigo mourisco Tartary sementes foram encontrados para conter mais rutina (cerca de 0,8-1,7% em peso seco) de sementes de trigo sarraceno comuns (0,01% de peso seco). A rutina é um dos principais flavonóis encontrados nos pêssegos 'pedra-aderente' . Também é encontrado em infusões de chá verde .
Conteúdo aproximado de rutina por 100g de alimentos selecionados, em miligramas por 100 mililitros :
| Numérico | Alfabético |
|---|---|
| 332 | Alcaparras, especiarias |
| 45 | Olive [Preta], crua |
| 36 | Trigo mourisco, farinha de grão integral |
| 23 | Aspargos, crus |
| 19 | Framboesa preta crua |
| 11 | Framboesa vermelha crua |
| 9 | Trigo mourisco, sêmolas, tratadas termicamente |
| 6 | Trigo mourisco, farinha refinada |
| 6 | Groselha Verde |
| 6 | Ameixa fresca |
| 5 | Groselha preta, crua |
| 4 | Amora preta |
| 3 | Tomate (cereja), inteiro, cru |
| 2 | Ameixa seca |
| 2 | fenacho |
| 2 | Manjerona seca |
| 2 | Chá (Preto), infusão |
| 1 | Uva passa |
| 1 | Abobrinha crua |
| 1 | Damasco cru |
| 1 | Chá (verde), infusão |
| 0 | maçã |
| 0 | Groselha |
| 0 | Uva (verde) |
| 0 | Tomate, inteiro, cru |
Pesquisa
A rutina (rutosídeo ou rutinosídeo) e outros flavonóis dietéticos estão sob pesquisa clínica preliminar para seus potenciais efeitos biológicos, como na redução da síndrome pós-trombótica , insuficiência venosa ou disfunção endotelial , mas não havia evidência de alta qualidade para sua segurança e eficácia utilizações a partir de 2018. Como um flavonol entre flavonóides semelhantes, a rutina tem baixa biodisponibilidade devido à má absorção , alto metabolismo e rápida excreção que, coletivamente, tornam seu uso como agente terapêutico limitado.
Biossíntese
A via de biossíntese da rutina nas folhas da amoreira ( Morus alba L.) começa com a fenilalanina , que produz ácido cinâmico sob a ação da fenilalanina amônia liase (PAL). O ácido cinâmico é catalisado por ácido cinâmico-4-hidroxilase (C4H) e 4-cumarato-CoA ligase (4CL) para formar p - coumaroil-CoA . Posteriormente, a chalcona sintase (CHS) catalisa a condensação de p -coumaroil-CoA e três moléculas de malonil-CoA para produzir naringenina chalcona , que é eventualmente convertida em naringenina flavanona com a participação da chalcona isomerase (CHI). Com a ação da flavanona 3-hidroxilas (F3H), é gerado o diidrokaempferol (DHK). DHK pode ainda ser hidroxilado por flavonóide 3'- hidroxilase (F3'H) para produzir di-hidroquercetina (DHQ), que é então catalisado pela sintetase flavonol (FLS) para formar a quercetina . Após a quercetina ser catalisada pela UDP-glicose flavonóide 3- O- glicosiltransferase ( UFGT ) para formar isoquercitrina , finalmente, a formação de rutina a partir da isoquercitrina é catalisada pelo flavonóide 3- O -glicosídeo L-ramnosiltransferase.
Referências
links externos
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Mídia relacionada a Rutin no Wikimedia Commons
