Cicloheptatriene - Cycloheptatriene
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Ciclohepta-1,3,5-trieno |
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| Outros nomes
1,3,5-Cicloheptatrieno
1 H - [7] Anuleno CHT Tropilideno |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 506066 | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.008.061 
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| Número EC | |||
| 1943 | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
| Número ONU | 2603 | ||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 7 H 8 | |||
| Massa molar | 92,141 g · mol −1 | ||
| Densidade | 0,888 g / mL a 25 ° C | ||
| Ponto de fusão | −80 ° C (−112 ° F; 193 K) | ||
| Ponto de ebulição | 116 ° C (241 ° F; 389 K) | ||
| Insolúvel em água | |||
| Acidez (p K a ) | 36 | ||
| Perigos | |||
| Pictogramas GHS |
   
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| Palavra-sinal GHS | perigo | ||
| H225 , H301 , H304 , H311 , H315 , H319 , H335 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P331 , P332 + 313 , P337 + 313 , P361 , P362 | |||
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
Cicloheptatrieno (CHT) é um composto orgânico com a fórmula C 7 H 8 . É um anel fechado de sete átomos de carbono unidos por três ligações duplas (como o nome indica) e quatro ligações simples. Este líquido incolor tem sido de interesse teórico recorrente na química orgânica . É um ligante na química organometálica e um alicerce na síntese orgânica . O cicloheptatrieno não é aromático , conforme refletido pela não planaridade da ponte de metileno (-CH 2 -) em relação aos outros átomos; no entanto, o cátion tropílio relacionado é.
Síntese
Albert Ladenburg gerou o primeiro cicloheptatriene em 1881 pela decomposição da tropina . A estrutura foi finalmente comprovada pela síntese de Richard Willstätter em 1901. Esta síntese começou a partir da cicloheptanona e estabeleceu a estrutura de anel de sete membros do composto.
O cicloheptatrieno pode ser obtido em laboratório por reação fotoquímica do benzeno com diazometano ou pela pirólise do aduto de ciclohexeno e diclorocarbeno . Uma síntese clássica relacionada para derivados de cicloheptatrieno, o alargamento do anel de Buchner , começa com a reação de benzeno com diazoacetato de etila para dar o éster etílico de norcaradieno correspondente , que então sofre uma expansão do anel eletrocíclico termicamente permitida para dar 1,3,5-cicloheptatrieno 7 éster etílico do ácido carboxílico.
- Derivados selecionados de cicloheptatrieno
Heptaleno - composto por dois anéis de cicloheptatrieno fundidos.
Azuleno - composto de anéis de ciclopentadieno e cicloheptatrieno fundidos.
Sesquifulvaleno - composto de anéis de ciclopentadieno e cicloheptatrieno ligados.
Elassovaleno - composto de um cicloheptatrieno e dois anéis de ciclopenteno fundidos.
Tropone - composto de anel cicloheptatrieno e grupo carbonila .
Hinokitiol - composto por anéis de cicloheptatrienos, grupos isopropil , carbonil e hidroxila ( isopropil cicloheptatrienolona).
Reações
A remoção de um íon hidreto da ponte de metileno dá o cátion cicloheptatrieno planar e aromático, também chamado de íon tropílio . Uma via prática para este cátion emprega PCl 5 como oxidante. CHT se comporta como um dieno nas reações de Diels-Alder . Muitos complexos de metal de cicloheptatrieno são conhecidos, incluindo Cr (CO) 3 (C 7 H 8 ) e tricarbonil de cicloheptatrienemolibdênio .
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Ciclooctatetraeno e cicloheptatrieno são usados como um inibidor tripleto para lasers de corante rodamina 6G .