Fluoreto de formila - Formyl fluoride
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Fluoreto de formil |
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Outros nomes
Fluoreto de ácido fórmico fluoreto de
metanoil |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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ChemSpider | |||
PubChem CID
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UNII | |||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C H F O | |||
Massa molar | 48,016 g · mol −1 | ||
Aparência | Gás incolor | ||
Ponto de fusão | −142 ° C (−224 ° F; 131 K) | ||
Ponto de ebulição | −29 ° C (−20 ° F; 244 K) | ||
Decompõe-se | |||
Solubilidade em outros solventes | Clorocarbonos, Freons |
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Estrutura | |||
2,02 D | |||
Perigos | |||
Riscos principais | tóxico | ||
Compostos relacionados | |||
Compostos relacionados
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Ácido fórmico fluoreto de hidrogênio fluoreto de carbonila |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
O fluoreto de formila é o composto orgânico com a fórmula HC (O) F.
Preparação
HC (O) F foi relatado pela primeira vez em 1934. Entre as muitas preparações, uma típica envolve a reação de formato de sódio com fluoreto de benzoíla (gerado in situ a partir de KHF 2 e cloreto de benzoíla ):
- HCOONa + C 6 H 5 C (O) F → FC (O) H + C 6 H 5 COONa
Estrutura
A molécula é plana; As distâncias CO e CF são 1,18 e 1,34 A, respectivamente.
Reações
HC (O) F decompõe-se autocataliticamente perto da temperatura ambiente em monóxido de carbono e fluoreto de hidrogênio :
- HC (O) F → HF + CO
Devido à sensibilidade do composto, as reações são conduzidas em baixas temperaturas e as amostras são freqüentemente armazenadas sobre fluoretos de metais alcalinos anidros , por exemplo, fluoreto de potássio que absorve HF.
Benzeno (e outros arenos ) reagem com fluoreto de formil na presença de trifluoreto de boro para dar benzaldeído . Em uma reação relacionada, o cloreto de formila está implicado na reação de formilação de Gattermann-Koch . A reação do fluoreto de formil / BF 3 com perdeuteriobenzeno (C 6 D 6 ) exibe um efeito isotópico cinético de 2,68, semelhante ao efeito isotópico observado na acetilação de Friedel-Crafts do benzeno. A formulação de benzeno com uma mistura de CO e ácido hexafluoroantimônico, no entanto, não exibe efeito isotópico (C 6 H 6 e C 6 D 6 reagem na mesma taxa), indicando que esta reação envolve um agente de formilação mais reativo, possivelmente CHO + .
O fluoreto de formila sofre as reações esperadas de um haleto de acila: álcoois e ácidos carboxílicos são convertidos em ésteres de formato e anidridos de ácidos mistos , respectivamente.