Indoprofen - Indoprofen
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| Dados clínicos | |
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| Vias de administração |
Oral |
| Código ATC | |
| Status legal | |
| Status legal | |
| Dados farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidade | Alta (absorção rápida e completa) |
| Metabolismo | Glucuronidação |
| Meia-vida de eliminação | 2,3 horas |
| Excreção | Renal |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Painel CompTox ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.046.197 
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| Dados químicos e físicos | |
| Fórmula | C 17 H 15 N O 3 |
| Massa molar | 281,311 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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  (o que é isso?) (verificar)
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O indoprofeno é um antiinflamatório não esteroidal (AINE). Foi retirado em todo o mundo na década de 1980, após relatos pós-comercialização de sangramento gastrointestinal grave .
Um estudo de 2004 usando triagem de alto rendimento descobriu que o indoprofeno aumenta a produção da sobrevivência da proteína do neurônio motor , sugerindo que ele pode fornecer informações sobre os tratamentos para atrofias musculares espinhais .
Síntese
O sistema de anéis de isoindolona forma o núcleo de um dos AINEs " profenos " mais tradicionais .
A redução do grupo nitro em ácido arilpropiônico ( 1 ) dá a anilina correspondente ( 2 ). A reação do intermediário com a imida ( 3 ) do anidrido ftálico (isto é, ftalimida ) dá o produto ( 4 ) no qual o nitrogênio da anilina foi trocado por amônia (aparentemente o anidrido ftálico não foi usado diretamente). O tratamento da nova imida com zinco em ácido acético leva à redução de apenas um dos grupos carbonila para produzir indolona, indoprofeno.
Referências
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