A eleição especial para prefeito de San Diego em 1986 foi realizada em 3 de junho de 1986 para eleger o prefeito de San Diego . A eleição especial foi necessária devido à renúncia do ex-prefeito Roger Hedgecock .
As eleições municipais na Califórnia são oficialmente não partidárias, embora alguns candidatos recebam financiamento e apoio de vários partidos políticos. O principal especial não-partidária foi realizada terça-feira, 25 de fevereiro de 1986. O ex- Câmara Municipal de San Diego membro Maureen O'Connor e atual membro do conselho Bill Cleator recebeu a maioria dos votos e avançada para o segundo turno junho. O'Connor foi eleito prefeito com a maioria dos votos no segundo turno de junho.
Em 10 de dezembro de 1985, Roger Hedgecock renunciou ao cargo de prefeito de San Diego após perder uma tentativa de revogar uma condenação por crime doloso por uma acusação de conspiração e 12 acusações de perjúrio. O vice-prefeito Ed Struiksma assumiu o cargo de prefeito até que uma eleição especial pudesse ser realizada para preencher a vaga.
Raymond Peters, ex-proprietário da New World Airways
John Kelley, relações públicas semi-aposentado e candidato permanente
Warren Nielsen, proprietário de empresa de construção
Vernon Watts Jr., desempregado
Nicholas Walpert, piloto de meio período
Rose Lynne, professora aposentada e candidata permanente
Arthur Helliwell, veterano
Campanha
A eleição especial para substituir Hedgecock atraiu um campo lotado de candidatos. Os três candidatos considerados favoritos foram o membro do conselho municipal de San Diego, Bill Cleator , um republicano, e os ex-membros do conselho Maureen O'Connor e Floyd Morrow, ambos democratas. O prefeito em exercício Ed Struiksma inicialmente entrou com o pedido de candidatura, mas desistiu da disputa depois de saber que seria objeto de uma investigação criminal relacionada a contas de despesas supostamente fabricadas.
Na eleição primária realizada em 25 de fevereiro de 1986, O'Connor ficou em primeiro lugar com 45,9 por cento dos votos, seguido por Cleator com 30,1 por cento. Morrow terminou em terceiro com 19,1 por cento dos votos. Struiksma, cujo nome permaneceu na votação apesar de ter desistido, recebeu 1,6 por cento dos votos. Os restantes votos foram distribuídos por 12 outros candidatos, nenhum dos quais recebeu mais de um por cento dos votos. Como os dois primeiros votantes, O'Connor e Cleator avançaram para o segundo turno de junho. O'Connor foi então eleito prefeito com 55,3% dos votos em 3 de junho de 1986.