Cloreto de acetila - Acetyl chloride
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Cloreto de acetila |
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Nome IUPAC sistemático
Cloreto de etanoil |
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| Outros nomes
Cloreto de acila
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 605303 | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.000.787 
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| Número EC | |||
| 1611 | |||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
| Número ONU | 1717 | ||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| CH 3 COCl | |||
| Massa molar | 78,49 g / mol | ||
| Aparência | Líquido incolor | ||
| Densidade | 1,104 g / ml, líquido | ||
| Ponto de fusão | -112 ° C (-170 ° F; 161 K) | ||
| Ponto de ebulição | 52 ° C (126 ° F; 325 K) | ||
| Reage com água | |||
| -38,9 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
| Estrutura | |||
| 2,45 D | |||
| Perigos | |||
| Pictogramas GHS |
  
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| Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
| H225 , H302 , H314 , H318 , H335 , H402 , H412 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P363 , P370 + 378 , P403 + 233 | |||
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
| Ponto de inflamação | 4 ° C (39 ° F; 277 K) | ||
| 390 ° C (734 ° F; 663 K) | |||
| Limites explosivos | 7,3–19% | ||
| Compostos relacionados | |||
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Cloretos de acila relacionados
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Cloreto de propionila Cloreto de butirila |
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Compostos relacionados
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Ácido acético Anidrido acético Brometo de acetila |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
O cloreto de acetila (CH 3 COCl) é um cloreto de acila derivado do ácido acético . Pertence à classe de compostos orgânicos chamados halogenetos de acila . Ele é um líquido incolor, corrosivo e volátil líquido . Sua fórmula é comumente abreviada para AcCl.
Síntese
Em escala industrial, a reação de anidrido acético com cloreto de hidrogênio produz uma mistura de cloreto de acetila e ácido acético:
- (CH 3 CO) 2 O + HCl → CH 3 COCl + CH 3 CO 2 H
Rotas de laboratório
O cloreto de acetila foi preparado pela primeira vez em 1852 pelo químico francês Charles Gerhardt , tratando o acetato de potássio com cloreto de fosforila .
O cloreto de acetila é produzido em laboratório pela reação do ácido acético com agentes clorodesidratantes, como PCl 3 , PCl 5 , SO 2 Cl 2 , fosgênio ou SOCl 2 . No entanto, esses métodos geralmente fornecem cloreto de acetila contaminado por impurezas de fósforo ou enxofre, que podem interferir nas reações orgânicas.
Outros métodos
Quando aquecido, uma mistura de cloreto de dicloroacetila e ácido acético dá cloreto de acetila. Também pode ser sintetizado a partir da carbonilação catalítica do cloreto de metila . Também surge da reação de ácido acético, acetonitrila e cloreto de hidrogênio .
Ocorrência
Não se espera que o cloreto de acetila exista na natureza, porque o contato com a água o hidrolisaria em ácido acético e cloreto de hidrogênio . Na verdade, se manuseado ao ar livre, ele libera "fumaça" branca resultante da hidrólise devido à umidade do ar. A fumaça é, na verdade, pequenas gotículas de ácido clorídrico e ácido acético formadas por hidrólise.
Usos
O cloreto de acetila é usado para reações de acetilação, ou seja, a introdução de um grupo acetila. Acetil é um acilo grupo que possui a fórmula-C (= O) -CH 3 . Para obter mais informações sobre os tipos de reações químicas que podem sofrer compostos, como o cloreto de acetila, consulte halogeneto de acila . Duas classes principais de acetilações incluem a esterificação e a reação de Friedel-Crafts .
Ésteres de ácido acético e amida
O cloreto de acetila é um reagente para a preparação de ésteres e amidas do ácido acético, utilizado na derivatização de álcoois e aminas . Uma classe de reações de acetilação são a esterificação .
- CH 3 COCl + HO-CH 2 -CH 3 → CH 3 -COO-CH 2 -CH 3 + HCl
Freqüentemente, tais acilações são realizadas na presença de uma base, como piridina , trietilamina ou DMAP , que atuam como catalisadores para ajudar a promover a reação e como bases neutralizam o HCl resultante . Essas reações geralmente ocorrem por meio do ceteno .
Acetilações Friedel-Crafts
Uma segunda classe importante de reações de acetilação são as reações de Friedel-Crafts .