Lista de corticosteróides - List of corticosteroids

Sistema de anel esteróide .

Esta é uma lista de corticosteróides ( glicocorticóides e mineralocorticóides ) ou derivados do cortisol ( hidrocortisona ). A maioria dos ésteres desses corticosteroides não está incluída nesta lista; para ésteres, veja aqui .

As modificações estruturais mais comuns em corticosteroides sintéticos incluem 1 (2) - desidrogenação , 6α-, 9α-, 16α- e 16β- substituição (com um halogênio ou grupo metil ), 16α, 17α- acetonidação e 17α- e 21- esterificação .

Natural

Cortisol ( hidrocortisona ), o principal glicocorticóide endógeno.

Observe que a atividade glicocorticóide da progesterona e da 17α-hidroxiprogesterona é muito fraca (> 100 vezes menor que a do cortisol).

A lista acima inclui precursores e intermediários na biossíntese de corticosteróides .

Sintético

Tipo progesterona

  • Flugestone (flurogestone) = 9α-fluoro-11β, 17α-dihydroxypregn-4-eno-3,20-diona
  • Fluorometolona = 6α-metil-9α-fluoro-11β, 17α-dihidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Medrisona (hidroximetilprogesterona) = 6α-metil-11β-hidroxipregn-4-eno-3,20-diona
  • Acetato de pré-bediolona (21-acetoxipregnenolona) = 3β, 21-dihidroxipregn-5-en-20-ona 21-acetato

Além do acima, várias progestinas derivadas de progesterona , como acetato de clormadinona , acetato de ciproterona , medrogestona , acetato de medroxiprogesterona , acetato de megestrol e acetato de segesterona possuem atividade glicocorticóide fraca que pode se manifestar clinicamente em altas dosagens.

Tipo hidrocortisona

  • Cloroprednisona = 6α-cloro-17α, 21-dihidroxipregna-1,4-dieno-3,11,20-triona
  • Cloprednol = 6-cloro-11β, 17α, 21-trihidroxipregna-1,4,6-trieno-3,20-diona
  • Difluprednato = 6α, 9α -difluoro-11β, 17α, 21-trihidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona 17α-butirato 21-acetato
  • Fludrocortisona = 9α-fluoro-11β, 17α, 21-trihidroxipregn-4-eno-3,20-diona
  • Fluocinolona = 6α, 9α-difluoro-11β, 16α, 17α, 21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Fluperolona = 9α -fluoro-11β, 17α, 21-trihidroxi-21-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Fluprednisolona = 6α-fluoro-11β, 17α, 21-trihidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Loteprednol = 11β, 17α, dihidroxi-21-oxa-21-clorometilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Metilprednisolona = 6α-metil-11β, 17α, 21-trihidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Prednicarbato = 11β , 17α, 21-trihidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona 17α-etilcarbonato 21-propionato
  • Prednisolona = 11β, 17α, 21-trihidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Prednisona = 17α, 21-dihidroxipregna-1,4-dieno-3,11,20-triona
  • Tixocortol = 11β , 17α-dihidroxi-21-sulfanilpregn-4-eno-3,20-diona
  • Triamcinolona = 9α-fluoro-11β, 16α, 17α, 21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona

Tipo de meta-sona (16-metilado)

Dexametasona , um dos glicocorticóides sintéticos mais amplamente usados.
Artigo principal: Metassona
  • Alclometasona = 7α-cloro-11β, 17α, 21-trihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Beclometasona = 9α-cloro-11β, 17α, 21-trihidroxi-16β-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Betametasona = 9α-fluoro-11β, 17α, 21-trihidroxi-16β-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Clobetasol = 9α-fluoro-11β, 17α-dihidroxi-16β-metil-21-cloropregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Clobetasona = 9α-fluoro-16β-metil-17α-hidroxi-21-cloropregna-1,4-dieno-3,11,20-triona
  • Clocortolona = 6α-fluoro-9α-cloro-11β, 21-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Desoximetasona = 9α -fluoro-11β, 21-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Dexametasona = 9α-fluoro-11β, 17α, 21-trihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Diflorasona = 6α, 9α -difluoro-11β, 17α, 21-trihidroxi-16β-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Difluocortolona = 6α, 9α -difluoro-11β, 21-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Fluclorolona = 6α-fluoro- 9α, 11β -dicloro-16α, 17α, 21-trihidroxipregna-1,4-dien-3,20-diona
  • Flumetasona = 6α, 9α -difluoro-11β, 17α, 21-trihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Fluocortina = 6α-fluoro-11β, 21-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20,21-triona
  • Fluocortolona = 6α-fluoro-11β, 21-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Fluprednideno = 9α-fluoro-11β, 17α, 21-trihidroxi-16-metilenopregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Fluticasona = 6α, 9α-difluoro-11β, 17α-dihidroxi-16α-metil-21-tia-21-fluorometilpregna-1,4-dien-3,20-diona
  • Furoato de fluticasona = 6α, 9α-difluoro-11β, 17α-dihidroxi-16α-metil-21-tia-21-fluorometilpregna-1,4-dien-3,20-diona 17α- (2-furoato)
  • Halometasona = 2-cloro-6α, 9α-difluoro-11β, 17α, 21-trihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Meprednisona = 16β -metil-17α, 21-di-hidroxipregna-1,4-dieno-3,11,20-triona
  • Mometasona = 9α, 21-dicloro-11β, 17α-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Furoato de mometasona = 9α, 21-dicloro-11β, 17α-dihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona 17α- (2-furoato)
  • Parametasona = 6α-fluoro-11β, 17α, 21-trihidroxi-16α-metilpregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Prednilideno = 11β , 17α, 21-trihidroxi-16-metilenopregna-1,4-dieno-3,20-diona
  • Rimexolona = 11β-hidroxi-16α, 17α, 21-trimetilpregna-1,4-dien-3,20-diona
  • Ulobetasol (halobetasol) = 6α, 9α-difluoro-11β, 17α-dihidroxi-16β-metil-21-cloropregna-1,4-dieno-3,20-diona

Acetonides e afins

  • Amcinonida = 9α -fluoro- 11β, 16α , 17α, 21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona cíclico 16α, 17α-acetal com ciclopentanona, 21-acetato
  • Budesonida = 11β, 16α, 17α, 21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona cíclico 16α, 17α-acetal com butiraldeído
  • Ciclesonida = 11β, 16α, 17α, 21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona cíclico 16α, 17α-acetal com (R) -ciclohexanocarboxaldeído, 21-isobutirato
  • Deflazacort = 11β, 21-dihidroxi-2'-metil-5'H-pregna-1,4-dieno [17,16-d] oxazol-3,20-diona 21-acetato
  • Desonida = 11β, 16α , 17α, 21-tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione cíclico 16α, 17α-acetal com acetona
  • Formocortal (fluoroformilona) = 3- (2-cloroetoxi) -9α-fluoro-11β, 16α, 17α, 21-tetrahidroxi-20-oxopregna-3,5-dieno-6-carboxaldeído cíclico 16α, 17α-acetal com acetona, 21 -acetato
  • Acetoneto de fluclorolona (flucloroneto) = 6α-fluoro-9α, 11β-dicloro-16α, 17α, 21-trihidroxipregna-1,4-dien-3,20-diona cíclico 16α, 17α-acetal com acetona
  • Fludroxicortida (flurandrenolona, ​​flurandrenolida) = 6α-fluoro-11β, 16α, 17α, 21-tetrahidroxipregn-4-eno-3,20-diona cíclico 16α, 17α-acetal com acetona
  • Flunisolide = 6α-fluoro-11β, 16α, 17α, 21-tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione cíclico 16α, 17α-acetal com acetona
  • Acetoneto de fluocinolona = 6α, 9α-difluoro-11β, 16α, 17α, 21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona cíclico 16α, 17α-acetal com acetona
  • Fluocinonida = 6α, 9α-difluoro-11β, 16α, 17α, 21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona cíclico 16α, 17α-acetal com acetona, 21-acetato
  • Halcinonida = 9α-fluoro-11β, 16α, 17α-trihidroxi-21-cloropregn-4-eno-3,20-diona cíclico 16α, 17α-acetal com acetona
  • Acetoneto de triancinolona = 9α-fluoro-11β, 16α, 17α, 21-tetrahidroxipregna-1,4-dieno-3,20-diona cíclico 16α, 17α-acetal com acetona

Outras

  • Cortivazol = 6,16α-dimetil-11β, 17α, 21-trihidroxi-2'-fenil [3,2-c] pirazolopregna-4,6-dien-20-ona 21-acetato
  • RU-28362 = 6-metil-11β, 17β-di-hidroxi-17α- (1-propinil) androsta-1,4,6-trien-3-ona

Veja também

Referências