Álcool terc-butílico - tert-Butyl alcohol

álcool terc-butílico
Fórmula esquelética de álcool terc-butílico
Modelo de bola e bastão de álcool terc-butílico
Amostra de álcool terc-butílico parcialmente cristalizado
Nomes
Nome IUPAC preferido
2-metilpropan-2-ol
Outros nomes
  • álcool t- butílico
  • terc- butanol
  • t- butanol
  • t- BuOH
  • Trimetil carbinol
  • 2-metil-2-propanol
  • 2M2P
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
906698
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.809 Edite isso no Wikidata
Número EC
1833
Malha terc-butil + álcool
Número RTECS
UNII
Número ONU 1120
  • InChI = 1S / C4H10O / c1-4 (2,3) 5 / h5H, 1-3H3 VerificaY
    Chave: DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • CC (C) (C) O
Propriedades
C 4 H 10 O
Massa molar 74,123  g · mol −1
Aparência Sólido incolor
Odor Cânfora
Densidade 0,775 g / mL
Ponto de fusão 25 a 26 ° C; 77 a 79 ° F; 298 a 299 K
Ponto de ebulição 82 a 83 ° C; 179 a 181 ° F; 355 a 356 K
miscível
log P 0,584
Pressão de vapor 4,1 kPa (a 20 ° C)
Acidez (p K a ) 16,54
5,742 × 10 −5  cm 3 / mol
1.387
1,31 D
Termoquímica
215,37 J K −1  mol −1
189,5 J K −1  mol −1
Entalpia
padrão de formação (Δ f H ⦵ 298 )
−360,04 a −358,36 kJ mol −1
Entalpia
padrão de combustão (Δ c H ⦵ 298 )
−2.64479 a −2.64321 MJ mol −1
Perigos
Ficha de dados de segurança inchem.org
Pictogramas GHS GHS02: Inflamável GHS07: Nocivo
Palavra-sinal GHS Perigo
H225 , H319 , H332 , H335
P210 , P261 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (diamante de fogo)
2
3
0
Ponto de inflamação 11 ° C (52 ° F; 284 K)
480 ° C (896 ° F; 753 K)
Limites explosivos 2,4–8,0%
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
 3559 mg / kg (coelho, oral)
3500 mg / kg (rato, oral)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
 TWA 100 ppm (300 mg / m 3 )
REL (recomendado)
 TWA 100 ppm (300 mg / m 3 ) ST 150 ppm (450 mg / m 3 )
IDLH (perigo imediato)
 1600 ppm
Compostos relacionados
Butanóis relacionados
2-butanol

n- butanol
isobutanol

Compostos relacionados
 2-Metil-2-butanol
Trimetilsilanol

Álcool nonafluoro-terc-butílico

Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
VerificaY verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

O álcool terc-butílico é o álcool terciário mais simples, com uma fórmula de (CH 3 ) 3 COH (às vezes representado como t -BuOH). É um dos quatro isômeros do butanol . O álcool terc-butílico é um sólido incolor que derrete próximo à temperatura ambiente e tem umodor semelhante ao da cânfora . É miscível com água , etanol e éter dietílico .

Ocorrência natural

O álcool terc-butílico foi identificado na cerveja e no grão de bico . Também é encontrada na mandioca , que é usada como ingrediente de fermentação em certas bebidas alcoólicas .

Preparação

O álcool terc-butílico é derivado comercialmente do isobutano como um coproduto da produção de óxido de propileno . Também pode ser produzido pela hidratação catalítica do isobutileno ou por uma reação de Grignard entre acetona e cloreto de metilmagnésio .

A purificação não pode ser realizada por destilação simples devido à formação de um azeótropo com água, embora a secagem inicial do solvente contendo grandes quantidades de água seja realizada pela adição de benzeno para formar um azeótropo terciário e destilação da água. Quantidades menores de água são removidas por secagem com óxido de cálcio (CaO), carbonato de potássio (K 2 CO 3 ), sulfato de cálcio (CaSO 4 ) ou sulfato de magnésio (MgSO 4 ), seguido por destilação fracionada. Álcool terc-butílico anidro é obtido por refluxo adicional e destilação de magnésio ativado com iodo, ou metais alcalinos, como sódio ou potássio. Outros métodos incluem o uso de peneiras moleculares de 4  Å , terc- butilato de alumínio , hidreto de cálcio (CaH 2 ) ou cristalização fracionada sob atmosfera inerte.

Formulários

Álcool terc-butílico é usado como solvente, desnaturante de etanol , ingrediente removedor de tinta e booster de octanagem e oxigenação da gasolina . É um intermediário químico usado para produzir metil terc- butil éter (MTBE) e etil terc- butil éter (ETBE) por reação com metanol e etanol , respectivamente, e terc- butil hidroperóxido (TBHP) por reação com peróxido de hidrogênio .

Reações

Como um álcool terciário, o álcool terc-butílico é mais resistente à oxidação do que os outros isômeros do butanol.

O álcool terc-butílico é desprotonado com uma base forte para dar o alcóxido . Particularmente comum é o terc- butóxido de potássio , que é preparado tratando o terc- butanol com potássio metálico.

K + t -BuOH → t -BuO - K + + 1/2 H 2

O terc- butóxido é uma base forte e não nucleofílica em química orgânica. Ele prontamente abstrai prótons ácidos de substratos, mas seu volume estérico inibe o grupo de participar da substituição nucleofílica , como em uma síntese de éter de Williamson ou uma reação S N 2 .

O álcool terc-butílico reage com o cloreto de hidrogênio para formar o cloreto terc-butílico .

O-cloração de álcool terc-butílico com ácido hipocloroso para dar hipoclorito tert-butílico :

(CH 3 ) 3 COH + HOCl → (CH 3 ) 3 COCl + H 2 O

Farmacologia e Toxicologia

Existem dados limitados sobre a farmacologia e a toxicologia do terc-butanol em humanos e outros animais. A exposição humana pode ocorrer devido ao metabolismo do oxigênio do combustível. O tert-butanol é pouco absorvido pela pele, mas rapidamente absorvido se inalado ou ingerido. O tert-butanol é irritante para a pele ou os olhos. A toxicidade de doses únicas é geralmente baixa, mas doses altas podem produzir um efeito sedativo ou anestésico.

Notas

Referências

links externos