Glutamina - Glutamine
Fórmula esquelética de L- glutamina
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Nomes | |||
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Nome IUPAC
Glutamina
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Outros nomes
L-Glutamina
(levo) glutamida 2,5-Diamino-5-oxopentanóico ácido 2-Amino-4-carbamoilbutanóico ácido Endari |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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Abreviações | Gln , Q | ||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.266 | ||
Número EC | |||
KEGG | |||
PubChem CID
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UNII | |||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 5 H 10 N 2 O 3 | |||
Massa molar | 146,146 g · mol −1 | ||
Ponto de fusão | decompõe-se em torno de 185 ° C | ||
solúvel | |||
Acidez (p K a ) | 2,2 (carboxil), 9,1 (amino) | ||
Rotação quiral ([α] D )
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+ 6.5º (H 2 O, c = 2) | ||
Farmacologia | |||
A16AA03 ( OMS ) | |||
Página de dados suplementares | |||
Índice de refração ( n ), constante dielétrica (ε r ), etc. |
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Dados termodinâmicos |
Comportamento da fase sólido-líquido-gás |
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UV , IR , NMR , MS | |||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
Dados clínicos | |
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Nomes comerciais | Endari, Nutrestore |
AHFS / Drugs.com | Monografia |
MedlinePlus | a617035 |
Dados de licença | |
Vias de administração |
Pela boca |
Aula de drogas | Agente gastrointestinal |
Código ATC | |
Status legal | |
Status legal | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
Ligante PDB | |
Painel CompTox ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.000.266 |
Dados químicos e físicos | |
Fórmula | C 5 H 10 N 2 O 3 |
Massa molar | 146,15 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Página de dados | |
Glutamina (página de dados) |
A glutamina (símbolo Gln ou Q ) é um α-aminoácido usado na biossíntese de proteínas. Sua cadeia lateral é semelhante à do ácido glutâmico , exceto que o grupo ácido carboxílico é substituído por uma amida . É classificado como um aminoácido polar de carga neutra. É não essencial e condicionalmente essencial em humanos, o que significa que o corpo geralmente pode sintetizar quantidades suficientes dele, mas em alguns casos de estresse, a demanda do corpo por glutamina aumenta, e a glutamina deve ser obtida da dieta. É codificado pelos códons CAA e CAG.
No sangue humano , a glutamina é o aminoácido livre mais abundante .
As fontes dietéticas de glutamina incluem especialmente os alimentos ricos em proteínas como carne , frango , peixe , laticínios , ovos , vegetais como feijão , beterraba , repolho , espinafre , cenoura , salsa , sucos de vegetais e também em trigo , mamão , couve de Bruxelas , aipo , couve e alimentos fermentados como missô .
Funções
A glutamina desempenha um papel em uma variedade de funções bioquímicas:
- Síntese de proteínas, como qualquer outro dos 20 aminoácidos proteinogênicos
- Síntese de lipídeos, especialmente por células cancerosas.
- Regulação do equilíbrio ácido-base no rim pela produção de amônio
- Energia celular , como fonte, ao lado da glicose
- Doação de nitrogênio para muitos processos anabólicos , incluindo a síntese de purinas
- Doação de carbono, como fonte, recarregando o ciclo do ácido cítrico
- Transportador atóxico de amônia na circulação sanguínea.
- Integridade da mucosa intestinal saudável , embora pequenos estudos randomizados não tenham mostrado nenhum benefício na doença de Crohn .
Produção
A glutamina é produzida industrialmente usando mutantes de Brevibacterium flavum , que dá ca. 40 g / L em 2 dias usando glicose como fonte de carbono. A glutamina é sintetizada pela enzima glutamina sintetase a partir do glutamato e da amônia. O tecido produtor de glutamina mais relevante é a massa muscular, responsável por cerca de 90% de toda a glutamina sintetizada. A glutamina também é liberada, em pequenas quantidades, pelos pulmões e pelo cérebro. Embora o fígado seja capaz de síntese relevante de glutamina, seu papel no metabolismo da glutamina é mais regulador do que produtor, uma vez que o fígado absorve grandes quantidades de glutamina derivada do intestino.
Consumidores
Os consumidores mais ávidos de glutamina são as células do intestino, as células renais para o equilíbrio ácido-básico, as células imunológicas ativadas e muitas células cancerosas.
Usos
Nutrição
A glutamina é o aminoácido não essencial de ocorrência natural mais abundante no corpo humano e um dos poucos aminoácidos que podem cruzar diretamente a barreira hematoencefálica . Os humanos obtêm glutamina por meio do catabolismo das proteínas dos alimentos que comem. Em estados onde o tecido está sendo construído ou reparado, como o crescimento de bebês ou a cura de feridas ou doenças graves, a glutamina torna-se condicionalmente essencial .
Doença falciforme
Em 2017, a Food and Drug Administration (FDA) dos EUA aprovou a L- glutamina em pó oral, comercializada como Endari , para reduzir complicações graves da doença falciforme em pessoas com cinco anos ou mais com o distúrbio.
A segurança e a eficácia da L-glutamina em pó oral foram estudadas em um ensaio randomizado de indivíduos com idades entre cinco e 58 anos com doença falciforme que tiveram duas ou mais crises dolorosas nos 12 meses anteriores à inscrição no ensaio. Os indivíduos foram designados aleatoriamente para o tratamento com L-glutamina em pó oral ou placebo, e o efeito do tratamento foi avaliado ao longo de 48 semanas. Os indivíduos que foram tratados com L-glutamina em pó oral experimentaram menos visitas ao hospital para dor tratada com um narcótico administrado por via parenteral ou cetorolaco (crises de células falciformes), em média, em comparação com os indivíduos que receberam um placebo (mediana 3 vs. mediana 4), menos hospitalizações por dor falciforme (mediana 2 vs. mediana 3) e menos dias no hospital (mediana 6,5 dias vs. mediana 11 dias). Os indivíduos que receberam L-glutamina em pó oral também tiveram menos ocorrências de síndrome torácica aguda (uma complicação da doença falciforme com risco de vida) em comparação com os pacientes que receberam um placebo (8,6 por cento vs. 23,1 por cento).
Os efeitos colaterais comuns do pó oral de L-glutamina incluem prisão de ventre, náusea, dor de cabeça, dor abdominal, tosse, dor nas extremidades, dor nas costas e no peito.
L-glutamina em pó oral recebeu designação de medicamento órfão . O FDA concedeu a aprovação do Endari à Emmaus Medical Inc.
Comida medicinal
A glutamina é comercializada como alimento medicinal e é prescrita quando um profissional médico acredita que uma pessoa sob seus cuidados precisa de glutamina suplementar devido a demandas metabólicas além do que pode ser atendido pela síntese endógena ou dieta.
Segurança
A glutamina é segura em adultos e bebês prematuros. Embora a glutamina seja metabolizada em glutamato e amônia, ambos com efeitos neurológicos, suas concentrações não aumentaram muito e nenhum efeito neurológico adverso foi detectado. O nível seguro observado para L- glutamina suplementar em adultos saudáveis normais é de 14 g / dia.
Os efeitos adversos da glutamina foram prescritos para pessoas que recebem nutrição parenteral em casa e para aquelas com anormalidades da função hepática. Embora a glutamina não tenha efeito sobre a proliferação de células tumorais, ainda é possível que a suplementação de glutamina seja prejudicial em alguns tipos de câncer.
Cessar a suplementação de glutamina em pessoas adaptadas a um consumo muito alto pode iniciar um efeito de abstinência, aumentando o risco de problemas de saúde, como infecções ou integridade do intestino prejudicada.
Estrutura
A glutamina pode existir em qualquer uma das duas formas enantioméricas , L- glutamina e D- glutamina. A forma L é encontrada na natureza. A glutamina contém um grupo α-amino que está na forma −NH 3 + protonada sob condições biológicas e um grupo ácido carboxílico que está na forma −COO - desprotonada , conhecido como carboxilato, sob condições fisiológicas.
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O enxaguatório com glutamina pode ser útil para prevenir a mucosite oral em pessoas submetidas à quimioterapia, mas a glutamina intravenosa não parece útil para prevenir a mucosite no trato gastrointestinal.
A suplementação de glutamina foi pensada para ter potencial para reduzir complicações em pessoas que estão gravemente doentes ou que fizeram cirurgia abdominal, mas isso foi baseado em ensaios clínicos de baixa qualidade. A suplementação não parece ser útil em adultos ou crianças com doença de Crohn ou doença inflamatória intestinal , mas os estudos clínicos em 2016 foram fracos. A suplementação não parece ter efeito em bebês com problemas significativos de estômago ou intestinos.
Alguns atletas usam L- glutamina como suplemento. Estudos apóiam os efeitos positivos da administração oral crônica do suplemento sobre a lesão e inflamação induzidas por exercícios aeróbicos intensos e exaustivos, mas os efeitos sobre a recuperação muscular do treinamento com pesos não são claros.
Veja também
Referências
links externos
- Espectros de glutamina adquiridos por espectroscopia de massa
- "Glutamina" . Portal de informações sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA.